Год рождения Олега Святославича не известен. При разделе Русской земли в 970 году Олег получил от отца Древлянскую землю (историческая область в бассейне реки Припять).
Это была бедная и малонаселенная волость. Древляне были удручающе бедны и практически не участвовали в торговых операциях на основных водных путях. Местная пушнина ценилась не так дорого, как северные меха. Отношения со старшим братом Ярополком, который сидел в Киеве, были непростыми.
Большую часть своей жизни Олег провел под опекой какого-то влиятельного боярина или княжьего воеводы.
Однажды Олегу донесли, что в его угодьях охотятся люди Ярополка. Олег убил браконьеров. Согласно летописному преданию, Ярополк двинул войско против Олега. Тот вышел с полками навстречу. Однако в бою Олег не устоял и побежал со своими воинами в Овруч.
Путь к городским воротам лежал через мост, перекинутый надо рвом. Преследуемые беглецы ринулись по нему всем скопом, тесня и сбрасывая друг друга в ров. Олега вместе со многими простыми воинами спихнули вниз. Под тяжестью придавивших его людей и лошадей князь задохнулся.
Олега погребли возле города Овруча. Ярополк же завладел волостью своего брата.
